Nechtěla dát císaři košem, ale možná toho litovala. I když jim to spolu slušelo, moc se k sobě nehodili.
Než se Eleonora vydala za svým budoucím manželem, byla za něj nejprve provdána „v zastoupení" (per procurationem). Tento ustálený rituál znamenal, že jeden ze snoubenců, zpravidla ženich, byl při obřadu zastoupen nějakým příbuzným či jinou významnou osobou. Svatba se pochopitelně oslavila, jako by to bylo doopravdy. Ženich se tedy nemusel nikam trmácet a měl už nevěstu jistou. Tedy - jen „téměř" jistou, jak ještě mnohokrát zjistíme.
Když nastal vhodný čas pro skutečnou svatbu, obvykle to byla nevěsta, kdo se vydal na dlouhou, namáhavou a často i nebezpečnou cestu. Ženich pak galantně vyslal nevěstě vstříc své posly a sám počkal s uvítacím doprovodem někde pár kroků od svého sídla. Emancipace tehdy ještě nebyla a tak se s tím nedalo nic dělat.
Ani Eleonora Portugalská se nevyhnula strastiplnému putování za svým snoubencem. Její cesta však nemířila do Vídně, ale do Itálie. Fridrich III. si právě jel do Říma pro císařskou korunu a doufal, že papež současně požehná i jeho sňatku. Zřejmě chtěl spojit, jak se říká, příjemné s užitečným. Kterou z těchto dvou věcí považoval Fridrich za příjemnou a kterou za užitečnou, těžko hádat. Ale v každém případě tak mohl hodně ušetřit. Obojí se dalo odbýt při jedněch oslavách, což jistě vyhovovalo císařově šetrné povaze.
Příjezd nevěsty do Itálie se však poněkud pozdržel. Čestné poselstvo čekalo Eleonoru v přístavu Talamone, avšak bez úspěchu. I když portugalské loďstvo vyrazilo z Lisabonu už v listopadu 1451, ještě po novém roce je poslové marně vyhlíželi. Teprve v únoru se výprava objevila, nikoli však v Talamone, jak bylo původně v plánu, ale severněji před Livornem. Zřejmě to sem měli z Portugalska blíž a po náročné cestě už toho měli všichni dost. Mělo to ale jeden háček. Nikdo tam totiž portugalskou princeznu nečekal.
Následující průběh událostí asi právem patří do říše kuriozit. Jak se dozvídáme z výše uvedeného zdroje, dělo se nyní toto. Na břeh nevystoupila utrmácená princezna, ale pouze spěšný posel. Ten se vydal do Florencie, neboť tam se zrovna Fridrich nacházel při svých vyhlídkových cestách po Itálii. Posel mu tlumočil zdvořilý dotaz Eleonory, zda již může vystoupit na břeh, nebo má pokračovat do Talamone. Fridrich se naštěstí ustrnul, vystoupení dovolil a posel uháněl zpátky.
Že by Fridrich po této změně situace jel nevěstě naproti, to ho samozřejmě ani nenapadlo. Místem setkání snoubenců měla být Siena a to se muselo dodržet. Tam také měla nyní Eleonora po souši cestovat. Alespoň, že jí Fridrich poslal další uvítací poselstvo. Sám se pak vydal rovněž do Sieny. Nabízí se všetečná otázka, co by Eleonora dělala, kdyby Fridrich vylodění nepovolil. Poslechla by, nebo by uraženě zavelela k odplutí zpět do Portugalska? Dnes by to leckterá nevěsta asi udělala. Ovšem, dnes si málokterá bere císaře.